Demosthenes halkın karşısına çıktığında onun ilk sözleri Atinalılar arasında gülüşmelere yol açmıştı hiç kuşkusuz başarısız konuşma denemeleriydi bunlar ama sonrasında o azmini hiçbir zaman yitirmeyerek en etkileyici söylevleri verdiğinde dinleyenler derhal harekete geçecekti.

Plutarkhos'un anlattığına göre Demosthenes evinin alt katında bir çalışma odası yaptırmıştı ve dışarı çıkmamak için saçının yarısını kazıtmıştı. Sözcükleri "anlaşılmaz biçimde ve kekeleyerek" söylüyordu ve bunun üstesinden gelmek için ağzına çakıl taşları doldurarak konuşuyordu. Koşarken ya da soluk soluğa kaldığında ise şiirler okuyup konuşma gücünü dengelemeye çalışıyordu. Erken yaşlarda atıldığı siyaset sayesinde dost ve düşmanlarının arasında hitabet sanatının bütün inceliklerini öğrenecekti.

Cicero'nun gözünde retoriğin mimarı Lysias değil Demosthenes'tir. Roma'daki okullarda uzun bir süre hitabet derslerinde Demosthenes'in söylevleri okutuldu. Bu söylevler Ortaçağ ve Rönesans'ta güzel söz söyleme sanatına ışık tutmuştu. Werner Jaeger gibi antik dünya uzmanları siyasal sorunlar karşısında güçlü bir hatibin ne denli etkili olabileceğini Demosthenes'in yaşamından hareketle incelemiştir.

Ölümünden kırk yıl sonra Atinalılar bronz bir heykelini dikerek ona olan minnet borçlarını ödemişlerdir. Heykelin kaidesinde bir de yazıt vardı: "Gücün dehana denk olsaydı Yunanistan hiçbir zaman tiranlara boyun eğmezdi."